In Prison of Sissy, un giovane prende erroneamente una dose di farmaco femminile, innescando cambiamenti inaspettati nel suo corpo. Nel disperato tentativo di invertire la trasformazione e riconquistare se stesso, ha un disperato bisogno di soldi. Un fallito tentativo di furto lo porta in prigione, dove il suo viaggio prende una svolta ancora più inaspettata. Mentre lotta per affrontare la vita dietro le sbarre, la sua femminilizzazione continua a progredire, plasmando il suo destino in modi che non avrebbe mai immaginato.
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